Potrebbe sembrare una contraddizione parlare di felicità in Schopenhauer. Ma la ricerca della felicità rappresenta il naturale sviluppo del suo pensiero proprio perchè l'unica possibilità che l'uomo ha per vivere felicemente è essere consapevole della sofferenza e del dolore per cercare di evitarli. Vediamo allora in cosa consiste la felicità per Schopenhauer.
Il primo elemento è la salute, intesa non soltanto come benessere fisico ma anche come salute mentale, ovvero un temperamento calmo, un' 'intelligenza penetrante, una volontà moderata e flessibile, una coscienza tranquilla'. Tutte queste capacità hanno un valore incommensurabile rispetto alle ricchezze materiali perchè mentre quest'ultime sono sempre soggette ai capricci del destino, la nostra personalità, ovvero ciò che noi siamo, non può esserci sottratta. Il che non implica l'indifferenza verso il guadagno di ciò che ci spetta, bensì che non dovremmo desiderare la sovrabbondanza di ricchezze (che anzi portano con sè preoccupazioni per la loro conservazione). Per questo per Schopenhauer la 'più grave stoltezza è sacrificare la propria vita per il guadagno, per la carriera, per la fama o per i piaceri effimeri'.
Una vita felice corrisponde allora ad una vita serena, ovvero nel cercare di sfuggire alle sofferenze, ai turbamenti e ai dolori. 'I piaceri sono e restano - dice Schopenhauer - qualcosa di negativo [...]. I dolori invece devono essere percepiti positivamente: la loro assenza è il criterio per valutare una vita felice'. Per superare i due grandi nemici della felicità, ovvero il dolore e la noia, Schopenhauer suggerisce di limitare le nostre aspirazioni: in questo modo da un lato ci esponiamo di meno alle preoccupazioni, ai desideri e alle paure, e dall'altro impariamo a valorizzare ciò che è più importante per la nostra serenità: ovvero 'lo sviluppo di un carattere nobile, di una mente capace, di un temperamento gioviale, di un animo sereno, di un corpo perfettamente sano'.
Possedere tutte queste caratteristiche vuol dire per Schopenhauer bastare a sè stessi. Ciò consente inoltre di vivere sottraendosi alle illusioni, alle sofferenze e alle menzogne quotidiane della vita sociale. Per il filosofo la socievolezza è un 'espediente di cui gli uomini si servono per dare sollievo al proprio vuoto spirituale'. Tuttavia è molto difficile trovare in sè stessi la felicità a causa dell'influenza sulla nostra volontà della sensibilità e dell'irrequitezza che ci portano a cercare nelle relazioni con gli altri quegli stimoli e quelle distrazioni per rendere più sopportabile la nostra vita.
Infine, le ultime due capacità che contraddistinguono l'uomo felice e sereno secondo Schopenhauer sono la calma ed il coraggio. La prima consiste nel rapportarsi alle nostre gioie e dolori senza farsene travolgere. Si tratta dell'atteggiamento degli stoici per cui l'uomo 'non deve essere mai dimentico della condizione umana, ma deve essere sempre memore che l'esistenza umana è una ben triste e miseranda sorte'. E proprio per questo motivo accanto alla prudenza Schopenhauer pone il coraggio di vivere, perchè 'in questo mondo bisogna avere un carattere di ferro, corazzato contro il destino e armato contro gli uomini. L'intera vita è una battaglia e il nostro motto deve essere: "Non cedere ai mali, ma affrontali con audacia" (Virgilio, Eneide)'.
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